Inhoud
- Moleculaire structuur
- Vorming van zouten
- Ester productie
- Productie van een zuurhalogenide
- Sulfonering
- Nitratie
- Halogenering
Benzoëzuur is een vaste, witte, kristallijne stof die chemisch geclassificeerd is als een aromatisch carbonzuur. De molecuulformule kan worden geschreven als C7H6O2. De chemische eigenschappen zijn gebaseerd op het feit dat elk molecuul bestaat uit een carboxylgroep die aan een aromatische ring is bevestigd. De carboxylgroep kan reacties ondergaan om producten te vormen zoals zouten, esters en zuurhalogeniden. De aromatische ring kan reacties ondergaan zoals sulfonering, nitrering en halogenering.
Moleculaire structuur
Van de carbonzuren heeft benzoëzuur de eenvoudigste moleculaire structuur, waarin een enkele carboxylgroep (COOH) direct is gekoppeld aan een koolstofatoom in een benzeenring. Het benzeenmolecuul (met de molecuulformule C6H6) wordt gevormd door een aromatische ring van zes koolstofatomen, met aan elk een waterstofatoom. In het benzoëzuurmolecuul vervangt de COOH-groep een van de waterstofatomen van de ring. Om deze structuur aan te geven, wordt de molecuulformule van benzoëzuur (C7H6O2) over het algemeen geschreven als C6H5COOH.
De chemische eigenschappen van benzoëzuur zijn gebaseerd op de moleculaire structuur. In het bijzonder kunnen reacties van benzoëzuur modificaties van de carboxylgroep of aromatische ring inhouden.
Vorming van zouten
Het zure deel van benzoëzuur is de carboxylgroep en het reageert met een base om een zout te vormen. Het reageert bijvoorbeeld met natriumhydroxide (NaOH) om natriumbenzoaat te produceren, een ionische verbinding (C6H5COO-Na +). Zowel benzoëzuur als natriumbenzoaat worden gebruikt als conserveringsmiddelen voor levensmiddelen.
Ester productie
Benzoëzuur reageert met alcoholen om esters te produceren. Met ethylalcohol (C2H5OH) vormt benzoëzuur bijvoorbeeld ethylbenzoaat, een ester (C6H5CO-O-C2H5). Sommige benzoëzuuresters zijn weekmakers.
Productie van een zuurhalogenide
Met fosforpentachloride (PCl5) of thionylchloride (SOCl2) reageert benzoëzuur om benzoylchloride (C6H5COCl) te vormen, dat wordt geclassificeerd als een zuur (of acyl) halogenide. Benzoylchloride is zeer reactief en wordt gebruikt om andere producten te vormen. Het reageert bijvoorbeeld met ammoniak (NH3) of een amine (zoals methylamine, CH3-NH2) om een amide (benzamide, C6H5CONH2) te vormen.
Sulfonering
De reactie van benzoëzuur met rokend zwavelzuur (H2SO4) leidt tot sulfonering van de aromatische ring, waarbij de functionele groep SO3H een waterstofatoom in de benzeenring vervangt. Het product is voornamelijk meta-sulfobenzoëzuur (SO3H-C6H4-COOH). Het voorvoegsel "meta" geeft aan dat de functionele groep is gekoppeld aan het derde koolstofatoom in relatie tot het bevestigingspunt van de carboxylgroep.
Nitratie
Benzoëzuur reageert met geconcentreerd salpeterzuur (HNO3), in aanwezigheid van zwavelzuur als katalysator, wat leidt tot nitrering van de ring.Het uitgangsproduct is voornamelijk meta-nitrobenzoëzuur (NO2-C6H4-COOH), waarbij de functionele groep NO2 in de metapositie aan de ring is gehecht ten opzichte van de carboxylgroep.
Halogenering
In aanwezigheid van een katalysator zoals ferrichloride (FeCl3), reageert benzoëzuur met een halogeen zoals chloor (Cl2) om een gehalogeneerd molecuul te vormen zoals meta-chloorbenzoëzuur (Cl-C6H4-COOH). In dit geval wordt een chlooratoom aan de ring gehecht op de metapositie ten opzichte van de carboxylgroep.
