Inhoud
Stereo-isomeren zijn in alle aspecten identieke moleculen, behalve één: hun atomen worden gevonden in verschillende driedimensionale (3D) arrangementen. 1,2-dichloorethaan heeft bijvoorbeeld twee stereo-isomeren - een waarin twee chlooratomen aan dezelfde kant van de dubbele binding zitten en de andere waarin de atomen zich aan weerszijden bevinden. Wanneer chemici slechts een van de twee of meer mogelijke stereo-isomeren proberen te maken, gebruiken ze doorgaans stereospecifieke reacties, die resulteren in slechts één stereo-isomeer als product.
Stereospecificiteit
Bij een stereospecifieke reactie dicteert de stereochemie van het reagens de stereochemie van het product. Met andere woorden, voor een bepaalde reeks reagentia wordt tijdens de reactie slechts één stereo-isomeer gevormd. Dit verschilt van een stereoselectieve reactie, waarbij meerdere stereo-isomeren worden geproduceerd, maar sommige worden in grotere hoeveelheden gevormd dan andere.Denk om dit onderscheid te onthouden alleen aan het laatste deel van elk woord; een stereospecifieke reactie is er een die specificeert wat het product zal zijn, terwijl een stereoselectieve reactie simpelweg een van de verschillende mogelijke producten selecteert.
Sn2
Sn2-reacties (bimoleculaire nucleofiele substitutie) zijn een bekend voorbeeld. Wanneer ze zich voordoen, valt een elektronenrijk reagens, of nucleofiel, een elektronenarme of elektrofiele koolstof aan in een tweede reagens en verdrijft een atoom of groep atomen in het proces. De verdreven groep wordt de exitgroep genoemd. De nucleofiel valt het elektrofiele koolstofatoom aan de andere kant van de vertrekkende groep aan, en de rangschikking van atomen rond die elektrofiele koolstof wordt daarbij omgekeerd - zoiets als een paraplu binnenstebuiten draaien.
Mechanismen
Het mechanisme van de meeste Sn2-reacties zorgt ervoor dat, wanneer het mogelijk is om meer dan één stereo-isomeer als product te hebben, er slechts één wordt gevormd. Wanneer het waterstofsulfide-ion reageert met bijvoorbeeld R-2-broom-octaan, is S-2-octaanthiol het enige product. Er zijn andere soorten stereospecifieke reacties, maar ze hebben allemaal deze eigenschap gemeen. Het mechanisme of de opeenvolging van gebeurtenissen die tijdens de reactie optreden, leidt rechtstreeks tot een specifiek stereo-isomeer als product.
Toepassingen
Chemici worden vaak geconfronteerd met situaties waarin ze een van meerdere mogelijke stereo-isomeren moeten synthetiseren, maar de natuur gebruikt er maar één. Dus om aminozuren synthetisch te maken, is het in het algemeen nodig om de twee verschillende stereo-isomere vormen te mengen en ze te scheiden, de productie te verminderen of stereospecifieke reacties te gebruiken. Stereospecifieke reacties zijn ook belangrijk bij de vervaardiging van verschillende geneesmiddelen.
